随着1996年退休职工社会化管理制度的正式建立。2000年上海职工医保改革的启动。一个有中国特色的城市社会保障体系正在逐步形成。迈向国际化大都市的上海工会，紧紧抓住历史机遇，在围绕建立和完善社会保障体系，扩大职工互助互济领域，增强职工抗风险能力等方面，大力构筑特大型城市工会保障工作新格局，取得了可喜的成果。
不断壮大的城市社会保障体系给工会保障工作的发展带来了历史的机遇。一个国际化的大都市，除了拥有令人称羡的GDP、有威望的国际地位、高质量的城市建设外，完善的社会保障体系则是这个社会进步和发展的重要标志。社会保障犹如城市进步的支撑点，为城市的发展提供有力保证。近几年，上海的经济和社会生活发生了历史性的变化，社会保障体系不断完善，退休职工社会化管理不断健全，三医联动改革不断推进、三条保障线落实不断强化，越来越多的人们在社会保障的大体制下得以覆盖，得到保障。这一切无疑为上海的迅猛发展提供了强有力的支撑，也为构建特大型城市工会保障系统创造了前所未有的良好环境。
长期以来，由于计划经济体制的固有弊端和痕迹，社会保障面临着不可回避的严峻挑战：城市社会保障覆盖范围还不够宽，大量集体、私营和外商投资企业的职工、自由职业者、个体工商户和进城农民工仍未纳入社会保障范围；人口老龄化对养老和医疗保险提出严峻的挑战；产业结构调整步伐加快，失业人数增加，失业保险面临前所未有的压力。改革所带来的体制外职工的生活保障，成为与时俱进的工会保障工作亟待解决的课题。
机遇和挑战并存迎难而上，坚忍不拔，大胆开拓，这是上海工会一贯的品格。
党的十六大报告指出：“建立健全同经济发展水平相适应的社会保障体系，是社会稳定和国家长治久安的重要保证”。改革开放以来，党和政府十分重视社会保障工作，把它作为促进社会进步、人民安居乐业的实事工程，作为贯彻落实“三个代表”的重要思想的具体体现，作为发扬党的先进性、扩大党的群众基础和社会影响力的有效措施抓紧、办好。与此同时，上海工会在党的领导下，充分发挥自身优势，积极参与协调社会经济关系和劳动关系，充分发挥工会在社会主义市场经济条件下调节利益关系的特殊作用，不断构筑以职工自主参与、互助互济，工会统筹协调，分级分层办理的多渠道、多层次、多方向的工会保障工作新格局。在协助政府健全社会保障体制，特别是做好弱势群体的生活保障方面做出了有目共睹的成绩。各级工会按照尉健行同志提出的“建机制、办实事”的工作思路，逐步形成了一套比较完整的集就业、帮困、职工互助保障为一体的互助互济的保障机制和体系。
源头参与——推进社保体系的建设。社会保障与每个人息息相关，需要在社会各阶层中寻求最佳结合点。工会与广大职工群众有着天然的联系，是反映他们真实愿望的重要途径。工会在调查研究的基础上，在多渠道、多层面参与政策法规的制定时，坚持为职工代言代表代理方面不可替代的作用，和推进作为在参与政府制定就业政策、城镇居民最低生活保障线、医疗保障制度改革等方面都发挥了应有的作用。
再就业——推进改革的“绿色通道”。针对国际化大都市建设中都经历过的经济结构、产业结构、产品结构的大调整，面对百万职工分流，上海工会清醒地认识到，就业和再就业事关改革发展稳定大局，事关广大职工的切身利益。事关上海现代化国际化大都市建设的进程，解决好这一难题既是党政所想，也是职工所盼，更是工会责无旁贷的历史责任，正如江泽民同志曾经指出的：“就业是民生之本。扩大就业是我国当前和今后长时期重大而艰巨的任务。”无情调整，有情操作。上下齐努力，共解世纪难题，各级工会大胆探索，勇于创新，围绕市政府提出的每年净增10万个就业岗位的实施目标，上海工会以培养再就业带头人、建立创业基金、扩大培训、完善中介等“六个一批”为抓手，五年来，共帮助34万人次的下岗职工实现再就业，创造了工会历史上的一个新记录。
帮困送温暖——构建蓝天下的爱心之桥。上海市委书记陈良宇曾在讲话中指出“必须把关心困难群众生产生活问题作为我们党和政府常抓不懈的一项重要工作，切切实实地把关心、帮助困难群众的工作落到实处。”作为困难职工的第一知情人、第一报告人、第一帮助人，工会组织更有责任维护他们的合法权益。多年的工作实践，使上海工会逐渐形成了以帮困送温暖工作的组织网络化、资金组成多元化、工作载体多样化为主要特点的帮困工作机制。政府补助一点、社会捐赠一点、职工募集一点；心的呼唤，爱的涌动，涓涓细流终成大海。一笔笔帮困金通过各级党政工组织，以各种形式送到困难职工手中，切实把党和政府的温暖送到了他们的心上。工会组织的桥梁纽带作用得以更形象生动地体现。上海这座国际大都市洋溢着人间的春风。
如果说城市生活保障为人们的生活提供托底保证的话，那工会帮困网络则为受困职工增添了一把保护伞。
职工互助保障计划——一项创新的实践。有病人助我，无病我助人——一个全新的理念，在正在成为工会新的品牌。从国际上看，实施社会保障是政府的主要职责。而在上海，在政府实施主体保障的条件下，一种全新的互助互济的职工保障机制在逐渐发展壮大，成为提高职工抗风险能力的后盾。在城镇最低生活保障线基本解决生存问题的情况下，突发的灾难和疾病往往使及时救助的重要性和迫切性更加凸现。职工医疗互助保障计划就象一张无形的网，把上海职工紧紧地联系在一起。特种重病，在职职工住院、退休职工住院医疗互助保障计划，为职工互助保障构筑了三道屏障；市总工会公惠医院的诞生，更是富有生命活力的职工互助保障体系的产物。当你正在享受健康幸福的生活同时，正是你为解决他人的燃眉之急奉献爱心；当你为治疗重大疾病所需的大笔费用一筹莫展时，向你伸来的是无数双支援的手。
依靠职工自己的力量互助互济是大胆而成功的尝试，是社会主义新型人际关系在市场经济体制推进中的体现。上海工会在这片处女地开辟了崭新的领域。
安全生产——维护职工身心健康的保护网。工人阶级是推动上海飞速发展的生力军，如何为他们创造一个理想安全的工作环境，是以人为本理念在具体工作中的体现。人的生存权是第一位的。上海工会组织从保障职工的生命安全，努力为职工创造良好的生产环境和工作条件出发，协助政府督促行政努力为职工构建安全生产的保障网络：建立安全生产预警机制、源头参与劳动保护维权机制建设、预报预警、群防群治预防措施，加强培训，增强职工的自我保护意识；完善监督，加强定期检查和群众监督相结合的长效管理机制。
随着中国加入WTO和上海新一轮发展，形势向我们提出了新的要求，时代赋予了我们新的历史使命。就业面临的新矛盾、社会保障我们提出的新课题，要求上海工会要以与时俱进的精神，按照国际化大都市发展的内在要求和职工的愿望，进一步发挥工会的优势，不断为推进上海经济发展和社会的全面进步作出新的努力。
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